В 1309 году столица Немецкого ордена была перенесена из Венеции в Мариенбург в Пруссии. Орден сплотил все силы для борьбы в Прибалтике. Последние годы правления Витяниса прошли в борьбе с крестоносцами.

В октябре 1315 года Витянис упоминается в последний раз - вероятно, вскоре он скончался. Правителем Литвы стал его двоюродный брат Гядиминас (Гедимин), сын Скомантаса.

В 1317 году в Новогрудке была основана православная метрополия, просуществовавшая до 1330 года. Борьба за отдельную метрополию на протяжении всего XIV века являлась важной частью Восточной политики Литвы (она была восстановлена в 1354 - 1361 и 1376 - 1389 гг.). Метрополия была нужна для утверждения территориальных завоеваний на Руси. Только создание мощной империи позволило Литве выдержать давление поддерживаемого всей Западной Европой Немецкого ордена. И Гядиминас уже в начале своего правления заложил основы такой империи: присоединил к Литве Турово-Пинскую землю, а брак его сына Альгирдаса сделал последнего преемником, а затем и правителем Витебского княжества (около 1320 года). В 1320 году Гядиминас заключил союз с Тверским княжеством (сохранившийся с перерывами до 1375 года), навязал свой протекторат Смоленску (около 1326 года), Пскову (1322 год), Галицко-Волынскому княжеству (около 1320 - 1324 гг.) и Киеву (около 1325 года). Столицей Литвы при Гядиминасе стал Вильнюс.

В марте - апреле 1323 года при посредничестве рижан Гядиминас отправил послание папе римскому, а 26 мая - городам Ганзы, францисканцам и доминиканцам, в котором выражал желание принять католическое вероисповедание, приглашал в Литву монахов, купцов, ремесленников и сообщал, что в Вильнюсе и Новогрудке уже построено три костела. Однако Немецкому ордену удалось нарушить планы Гядиминаса. Под давлением поддерживаемой Орденом оппозиции язычников и православных Гядиминас отказался от намерения креститься. Прибывшим 3 ноября 1324 года посланцам папских легатов он заявил, что намерения креститься у него никогда не было - это ошибка писца-монаха. Но преследовать христиан он не собирается: ведь “Бог у всех один”, только почитают его по-разному. И все же утвержденный папой четырехлетний мир между Литвой и Немецким орденом продолжал действовать.

В апреле 1325 года Гядиминас заключил союз с польским королем Владиславом I Локеткой, а 16 октября выдал замуж свою дочь Алдону за его сына Казимира. По требованию папы было повторно подтверждено перемирие между Орденом и Литвой, так как Гядиминас и Владислав в начале 1326 года напали на Бранденбургское маркграфство, находящееся под управлением врага папы - сына императора Людовика IV Баварского. Союз с Польшей оказался выгодным для Гядиминаса и тогда, когда в 1328 году истек срок перемирия и Орден вновь начал войну с Литвой.

В 1329 году в Литву вторглось огромное войско чешского короля Яна Люксембургского и Немецкого ордена и заняло опорные замки Жямайтии, но польский король Владислав I начал наступление на владения Ордена. Война с Польшей на некоторое время отвлекла внимание Ордена от Литвы. Литва в 1330 - 1331 гг. помогла Польше, но в процессе военных действий между союзниками возникли разногласия и союз распался. В 1330 году перед Орденом капитулировал и старый союзник Литвы - Рига.

25 февраля 1336 года большое войско Немецкого ордена осадило замок Пиленай в Жямайтии. Защитники замка под предводительством князя Маргириса упорно сопротивлялись, но силы были неравными. Осажденные не сдались в плен - они предпочли самосожжение.

В 1337 году крестоносцы построили у Немана Байербург (Баварский замок), который должен был стать столицей завоеванной Литвы. 15 ноября император Людовик IV Баварский подарил Ордену Литву. Однако литовцам удалось разрушить Байербург и расстроить планы Ордена.

7 апреля 1340 года боярами был отравлен бездетный Галицко-Волынский князь Болеслав Юрий II, и княжество перешло к сыну Гядиминаса Любартасу как затю предыдущего князя.

В декабре 1341 года Гядиминас скончался, оставив государство семи своим сыновьям. Столицу Вильнюс унаследовал Яунутис, но более могущественным был Альгирдас (Ольгерду), который унаследовал Витебск и Креву,а в Пскове посадил своего сына Андрея. Кястутису (Кейстуту), унаследовавшему Тракайское княжество, приходилось защищать Литву от Ордена, а вильнюсский князь не был способен оказать ему помощь.

Зимой 1344 - 1345 гг Кястутис, узнав что Орден совместно с чешским и венгерским королями организует большой поход на Литву, занял Вильнюс и передал его Альгирдасу. Дружба и взаимоподдержка между Кястутисом и Альгирдасом остались на всю жизнь. Сразу после переворота они пустили слух, что собираются напасть на Сембу, и когда великий магистр Ордена стянул туда основные силы, разорили Ливонию. Намеченный поход не состоялся..

2 февраля 1348 vгода литовское войско преградило путь прусским крестоносцам у реки Стревы, но было полностью разбито. Погибли Гядиминовичи Наримантас и Манвидас. Это было одно из крупнейших военных поражений Литвы в XIV веке.

Осенью 1349 года польский король Казимир III Великий захватил находящийся под управлением Любартаса Галич. Между Литвой и Польшей началась длительная война за Волынь. В 1366 году Польша заняла западную часть Волыни и надолго утвердилась в ней, но значительная часть Волыни осталась за Литвой.

18 апреля 1358 года император Карл IV предложил Альгирдасу и Кястутису принять крещение. Альгирдас потребовал, чтобы крестоносцы ушли из Прибалтики. Переговоры прервались.

13 марта - 16 апреля 1362 года крестоносцы разрушили каменный Каунасский замок. Начался этап ожесточенной борьбы за Литву, продолжавшийся почти 20 лет. За это время Литва подвергалась нападению 70 раз.

Осенью 1362 года Альгирдас, воспользовавшись внутренними раздорами в Золотой Орде, разбил татар у Синих Вод и занял Подолье и Киев. Это был конец распространения Литовского государства в Русь.

В 1368 - 1372 гг Альгирдас в поддержку своего тестя тверского князя Михаила совершил три военных похода на Москву: в 1368, 1370 и 1372 гг. Взять Москву ему не удалось. В 1375 году Тверь была вынуждена признать власть Москвы и отказаться от союза с Литвой. Под влиянием Москвы временно оказался и Смоленск.

24 мая 1377 года скончался Альгирдас, оставив своим наследником сына Йогайлу (Ягайло). Кястутис поддерживал Йогайлу, но свои претензии на престол предъявил старший сын Альгирдаса полоцкий князь Андрей. Андрея поддержали два его брата и великий московский князь Дмитрий. Дмитрий вел борьбу с ханом Золотой Орды Мамаем, и Йогайла решил поддержать хана.

31 мая 1380 года в Довидишкес Йогайла заключил с Немецким орденом тайный мирный договор, по которому обязывался не оказывать поддержки Кястутису, если Орден вторгнется в его владения. После этого он отправился на помощь Мамаю, но опоздал к сражению, которое произошло 8 сентября на Куликовом поле. Московский князь разбил силы Орды. В то же время Кястутис узнал о предательстве Йогайлы и решил устранить его из Вильнюса.

В ноябре 1381 года Кястутис занял Вильнюс, а Йогайлу отправил в его вотчину - Креву и Витебск.

12 июня 1382 года сторонники Йогайлы произвели в Вильнюсе переворот. Вскоре Йогайла занял и Тракай. Кястутис и его сын Витаутас с войском прибыли к Тракай на предложенные Йогайлой переговоры. 15 августа сподвижники Йогайлы в Кревском замке убили Кястутиса. Витаутасу вскоре удалось убежать, и он нашел убежище у крестоносцев.

30 июля 1383 года Немецкий орден объявил Йогайле войну. 12 августа войско крестоносцев, действовавшее совместно с Витаутасом, заняло Тракай и осадило Вильнюс. 3 ноября Скиргайла вернул себе Тракай, но каменный замок на полуострове был разрушен, и Тракай на 25 лет потерял свое значение.

В 1384 году Йогайла предложил Витаутасу заключить мир и обещал вернуть ему вотчинные земли. 9 июля Витаутас сжег три замка крестоносцев и вернулся в Литву. Здесь он сначала получил в свое правление Гродно и Подляшье, а в 1387 году - Волынь.

14 августа 1385 года был заключен Кревский договор, по которому Йогайла объявил о своем намерении жениться на польской королеве Ядвиге и вместе со своими братьями и сестрами принять христианство. Став королем Польши, Йогайла дал обещание все свое имущество употребить на благо обоих королевств - и Польши, и Литвы, отпустить на волю пленных поляков и навсегда присоединить “свои литовские и русские земли к Королевству Польскому”.

2 февраля 1386 года сейм польских панов в Люблине избрал Йогайлу польским королем. Йогайла прибыл в Краков, 15 февраля принял христианство и получил имя Впадислава, 18 февраля женился на Ядвиге, а 4 марта был коронован. Так условия Кревского договорастали установками личной унии. Однако государственные взаимоотношения Литвы и Польши оставались довольно неопределенными.

В феврале 1387 года Йогайла приступил к реформам в Литве, предусмотренным унией с Польшей: 17 февраля было учреждено Вильнюсское епископство, 20 февраля боярам, принявшим католичество, специальной грамотой были гарантированы те же свободы, которыми обладали польские паны. 22 февраля всем литовцам было приказано принять католичество. Вскоре было учреждено и 7 приходов. Крещение Литвы было крупным культурным переворотом, хотя к этому времени языческая Литва уже переняла основные элементы цивилизации - каменную архитектуру и письменность. Князья-язычники даже в военные походы отправлялись со своей канцелярией: в 1385 году в попавшей в руки крестоносцев походной сумке

Скиргайлы были обнаружены "русские привилеи со свинцовой печатью". 22 марта столице Литвы Вильнюсу Йогайла предоставил Магдебургское право, 28 апреля записал за Скиргайлой Тракайское и Полоцкое княжества и оставил его своим наместником в Литве. В декабре 1389 года, после неудачной попытки занять Вильнюс, Витаутас поднял восстание против Йогайлы и польского влияния в Литве. A19 января 1390года Витаутас возобновил союз с Немецким орденом и дал обещание выполнять прежние обязательства. Ему не удалось занять Вильнюс даже при помощи Ордена, но его влияние и власть быстро распространялись. В конце концов Йогайла предложил Витаутасу стать его наместником в Литве. Витаутас вновь сжег три замка Ордена и вернулся в Литву. 4 августа 1392 года в Острове (на границе Литвы и Польши) Витаутас и Йогайла заключили договор, по которому Витаутасу передавалось Тракайское княжество и он становился фактическим правителем Литвы. За короткое время Витаутас укрепил централизованную власть и ликвидировал последствия внутренних раздоров. В 1396 году хан Золотой Орды Тохтамыш, разбитый великим ханом Тимуром, бежал в Литву и попросил у Витаутаса поддержки, пообещав ему за это всю Русь. Витаутас заключил перемирие с крестоносцами и все силы бросил на Восток. Он надеялся с помощью Тохтамыша быстро создать могущественное государство и стать его королем. В 1397 - 1398 гг. он предпринял два похода к Черному морю и в Крым и привел оттуда немало татар и караимов, которых поселил в Тракайском княжестве. 12 октября 1398 года в Салинасе на Нямунасе Витаутас заключил с Немецким орденом мир и передал ему Жямайтию до Нявежиса. Собравшиеся в Салинасе литовские бояре провозгласили Витаутаса королем. В 1399 году Витаутас совершил первый литовский крестовый поход против татар. Этот поход объявили и римский папа, и константинопольский патриарх. С войском Литвы, Польши и Немецкого ордена Витаутас дошел до реки Ворсклы, где встретился с татарским войском. 12 августа произошла битва, в которой Витаутас потерпел поражение. Ему чудом удалось уцелеть. Это разрушило его планы стать королем Литвы и правителем всей Руси. Текст Томаса Баранаускаса