940. Tras la Batalla de Simancas, el rey leonés Ramiro II, ordena la repoblación del lugar al conde castellano Asur Fernández.

Estas tierras, junto con las de Peñafiel, forman el Condado de Monzón.

Dicho Condado no tarda en ver frenadas sus ansías repobladoras por las frecuentes algaradas del caudillo moro Almanzor.

El Conde Sancho García incorpora la zona a Castilla, desapareciendo el Condado de Monzón.

Siglo XIII. Durante este siglo y el siguiente, Cuéllar pertenece a las familia Haro, Manuel y a numerosos miembros de la familia real.

1354. En abril se celebra aquí el matrimonio entre Pedro I el Cruel y doña Juana de Castro.

1382. Muere en el Castillo de Cuéllar la reina doña Leonor, esposa del rey Juan I.

1416. Toma posesión de Cuéllar el infante don Juan de Aragón, futuro Juan II, a quien había correspondido en herencia por su padre, Fernando de Antequera.

1429. Le es confiscado por el Rey de Castilla por haberse sublevado contra él.

1430. El rey castellano hace entrega de Cuéllar a don Fadrique de Aragón, Conde de Luna.

1433. El citado lo cede a su hermana doña Violante, Condesa de Niebla.

Juan II de Aragón. Retrato anónimo atribuído a Rolán de Mois. Colección Duque de Villahermosa.
Don Alvaro de Luna. Retrato de Juan de Segovia. Catedral de Toledo.

La Condesa de Niebla lo cede poco después a don Alvaro de Luna. donación confirmada por el rey Juan II de Castilla en 1438.

1439. Don Alvaro devuelve Cuéllar al ya Juan II de Navarra a cambio de la villa de Sepúlveda.

El Rey de Navarra toma después posesión de su villa en concejo público ante las gradas de San Esteban.

1445. El Rey de Castilla vuelve a arrebatar por segunda vez la villa al aragonés por haberse sublevado de nuevo, entregando esta nuevamente a su favorito, don Alvaro de Luna, quien es el artífice de la construcción de la parte principal del castillo durante este período.

1453. Don Alvaro es decapitado en Valladolid, volviendo castillo y villa a pertenecer a la corona.

1454. El rey castellano no resiste mucho tiempo la pérdida de su favorito y amigo. En su testamento deja el lugar a su hija la Infanta Isabel (futura Isabel la Católica).

Pero el hermanastro de la infanta, y además nuevo rey, Enrique IV, la permuta por otros lugares, reteniendo para sí el lugar y nombrando alcaide a Fernando de Fonseca.

1462. El anterior alcaide es sustituído por Alfón Perez de Segovia.

1464. El 24 de diciembre, Enrique IV dona a su favorito, Beltrán de la Cueva:

Don Beltrán de la Cueva

"la dicha villa de Cuellar e su tierra, con su castillo e fortaleza".

Pese a las garantías del Rey en la donación sobre las renuncias previas de terceros con derecho a la villa, don Beltrán tiene sobrados motivos para tomar precauciones ante posibles reclamaciones tanto de la Infanta Isabel como de Juan II de Aragón.

1470. Por esto construye una barrera para artillería que obliga a derribar:

"las paredes de la iglesia de Sant Nicolas ques fuera desta villa de Cuéllar"

por estar justo enfrente del castillo, suponiendo un peligro para la defensa del mismo.

La precariedad del título de posesión dura hasta 1476 en que don Beltrán obtiene la renuncia de los derechos sobre la villa de Cuéllar de la ya Reina de Castilla y del Rey de Aragón.

1492. Muere don Beltrán. Su viuda, María de Velasco hereda Cuéllar, ante las quejas de su hijastro, Francisco de la Cueva.

El II Duque de Alburquerque manifiesta sentirse

"despojado de la fortaleza de la dicha mi villa de Cuellar
e de todas las escrituras que me pertencian de mi mayorazgo e hacienda questaban en mi poder
".

1493. Ante esta situación, Francisco de la Cueva permuta con su madrastra su villa de Roa a cambio de Cuéllar y Mombeltrán

"por justo temor que pudiera caer en cualquier constante varón".

Pero la permuta no satisface plenamente al duque y durante años intentará la recuperación de Roa.

Las fortificaciones de Cuéllar, donde hace un gran cubo artillero y reforzamiento con troneras de buzón para artillería las puertas de la villa, responden a este interés. Obtiene incluso

"relajación de nuestro muy santo Padre de todos e cuales
quier juramento que sobre ello (la permuta) oviese echo
de lo cual estoy absuelto
".

Casa a su hijo con la hija del Señor de Peñafiel, pero no se atreve a atacar frontalmente a los Velasco, dejándolo todo previsto en su testamento de 1525.

En el hace expresa mención de ello,

"para quel dicho don Beltrán mi hijo o el heredero
de la dicha mi casa vea lo que en ello le cumple
".

1526. Francisco muere, sucediéndole su hijo Beltrán III Duque de Alburquerque, quien obviamente no atacará Roa.

Sin embargo, reforma completamente el castillo, construyendo el ala palacial con su columnata y su corredor "losado" donde aparece una inscripción que le atribuye las obras.

1560. Muere del III Duque de Alburquerque, sucediéndole su hijo, Francisco de la Cueva.

1563. Muerto éste, le sucede su hermano Gabriel de la Cueva, quien continúa las obras.

Siglo XIX. A principios de este siglo se encuentra bastante deteriorado.

Durante la Guerra de la Independencia sirve de alojamiento al General Hugo, padre del escritor Victor Hugo, sufriendo durante este período la rapiña de los soldados de Napoléon.

Después se convierte en el cuartel general de Wellington.

1833. Vive entre sus muros el poeta Espronceda, donde escribe la novela Sancho Saldaña ó El Castellano de Cuéllar, publicada un año después.

Durante la Guerra Civil se usa como cuartel de las tropas italianas.

Algo más tarde como prisión de soldados republicanos y presos políticos, así como sanatorio antituberculoso. Algunas desafortunadas reformas que se hacen terminan con su belleza interior.

En la actualidad sirve de Instituto de Enseñanza, por cesión del Duque de Alburquerque, y está previsto que aloje el Archivo de la Casa Ducal.

   
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