Radical (química)
En química, un radical (antes referido como radical libre) es una especie química (orgánica o inorgánica), en general extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo por poseer un electrón desapareado.[1] No se debe confundir con un grupo sustituyente, como un grupo alquilo, que son partes de una molécula, sin existencia aislada.
Poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy breves, por lo que se pueden sintetizar en el laboratorio, se pueden formar en la atmósfera por radiación, y también se forman en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano) por el contacto con el oxígeno y actúan alterando las membranas celulares y atacando el material genético de las células, como el ADN.
Los radicales tienen una configuración electrónica de capas abiertas por lo que llevan al menos un electrón desapareado que es muy susceptible de crear un enlace con otro átomo o átomos de una molécula. Desempeñan una función importante en la combustión, en la polimerización, en la química atmosférica, dentro de las células y en otros procesos químicos.
Para escribir las ecuaciones químicas, los radicales frecuentemente se escriben poniendo un punto (que indica el electrón impar) situado inmediatamente a la derecha del símbolo atómico o de la fórmula molecular como:
- H2 + hν → 2 H· (reacción 1)
Esto se deriva de la notación de Lewis.
Contenido |
[editar] Tipos de radicales
[editar] Según el número de átomos
Los radicales pueden ser:
- monoatómicos, como el radical cloro Cl·, el radical bromo Br·, o el radical hidrógeno H·, que son simplemente átomos o iones con un número impar de electrones.
- poliatómicos, formados por más de un átomo, como el radical metilo, CH3·
[editar] Según el átomo central que posee el electrón impar
Dependiendo de cual sea el átomo central que posee el electrón desapareado, los radicales pueden ser:
- Radicales centrados en el carbono: como un radical alquilo (por ejemplo, el radical metilo .CH3), o un radical arilo. Dentro de los radicales centrados en C conviene distinguir, según sea el carbono que porta el electrón desapareado, entre radicales primarios (como el radical metilo CH3·), radicales secundarios (como el radical ); y radicales terciarios (como el radical trifenilmetilo). Los radicales terciarios son más estables que los secundarios, y éstos a su vez son más estables que los primarios.[2]
| Radical primario | Radical secundario | Radical terciario |
|---|---|---|
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| Radical etinilo | radical 2º derivado del 1-bromopropano |
Radical trifenilmetilo |
- Radicales centrados en el nitrógeno: como el radical nitrato ·NO3
- Radicales centrados en el oxígeno: como el radical hidroxilo ·OH, muy reactivo.
- Radicales centrados en átomo de halógeno: como el radical cloro Cl·
- Radicales centrados en átomo de metal: como el radical ·SnH3
[editar] Según la carga
Los radicales pueden ser neutros, aniónicos o catiónicos, según que no posean carga; o que ésta sea negativa o positiva.
| Radical neutro | Anión radical | Catión radical |
|---|---|---|
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| Radical metilo (neutro) | Anión radical cetilo (efecto de resonancia) |
Catión radical formaldehído |
[editar] Reacciones radicalarias
Son reacciones en las que intervienen radicales, generalmente como estados intermedios, como por ejemplo la halogenación radicalaria de alcanos.
[editar] Mecanismo general de una sustitución radicalaria
Las reacciones en las que intervienen radicales libres se llaman reacciones radicalarias. Se dividen normalmente en tres fases: iniciación, propagación y terminación.
La reacción global de sustitución mostrada en la ecuación 1 se puede descomponer en los siguientes procesos:
Reacciones de iniciación Son las reacciones que producen un aumento en el número de radicales libres.
- La ecuación 2 corresponde a una ruptura homopolar provocada por termólisis o fotólisis.
- La ecuación 3 corresponde a una ruptura favorecida por un radical iniciador Init·
Reacciones de propagación: Se producen reacciones entre radicales. Corresponde a las etapas 4 y 5.
Reacciones de terminación: Finalmente, se recombinan los radicales para formar moléculas más estables. Corresponde a las etapas 6 y 7.
[editar] Producción de radicales en seres vivos
Los radicales se producen en la respiración con la presencia de oxígeno que aunque es imprescindible para la vida celular de nuestro organismo, también induce la formación de éstas moléculas reactivas, que provocan a lo largo de la vida efectos negativos para la salud debido a su capacidad de alterar el ADN (los genes), las proteínas y los lípidos o grasas ("oxidación"). En nuestro cuerpo existen células que se renuevan continuamente como las células de la piel, del intestino, y el hígado, y otras sin capacidad de renovación como las neuronas. En el transcurso de los años, los radicales libres pueden producir una alteración genética sobre las células que se dividen continuamente contribuyendo a aumentar el riesgo de cáncer por mutaciones genéticas o bien, disminuyen la funcionalidad de las células que no se dividen tanto, disminuyendo el número de mitocondrias, que es característico del envejecimiento.
Las situaciones que aumentan la producción de radicales libres son:
- La contaminación ambiental.
- El tabaquismo.
- Las dietas ricas en grasas.
- Exposición excesiva a las radiaciones solares.
- La ingesta de aceites "vegetales" que fueron refinados, ya que estos contienen radicales libres al ser sometidos a altas temperaturas.
- El estrés.
[editar] Referencias
- ↑ http://goldbook.iupac.org/R05066.html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1362
- ↑ Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Pág. 322
