St. Pierre commence à se faire remarquer au lycée lorsqu'il joue pour l'équipe de football américain de la St. John's Preparatory School de Danvers avec qu'il remporte le titre de joueur de l'année pour l'État du Massachusetts et de la Nouvelle-Angleterre (Massachusetts and New England Gatorade Player of Year) en 1997, lors de sa dernière année. Recruté par le Boston College, il commence à jouer avec l'équipe des Eagles en 1999 et devient le quarterback titulaire en 2001. Il offre, pour sa dernière année à l'université, la victoire au Motor City Bowl de 2002 durant lequel il est nommé meilleur joueur (MVP).
Sélectionné lors de la draft de la National Football League (NFL) en 2003 par les Steelers de Pittsburgh, St. Pierre ne va jamais réussir à se faire une place dans les rangs professionnels, bien souvent relégué au rôle de remplaçant. En huit saisons en NFL, il connaît quatre équipes et ne joue que trois matchs, dont seulement un comme titulaire dans sa carrière professionnelle.
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