Глицерин
Глицерин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
пропан-1,2,3-триол
|
Традиционные названия | глицерин |
Хим. формула | HOCH2-CH(OH)-CH2OH |
Рац. формула | C3H5(OH)3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 92,1 г/моль |
Плотность | 1,261 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 18 °C |
Т. кип. | 290 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4729 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 200-289-5 |
SMILES |
|
Кодекс Алиментариус | |
RTECS | MA8050000 |
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Глицери́н (пропан-1,2,3-триол) — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.
Содержание
Физические свойства[править | править вики-текст]
Глицерин — бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость, смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (др.-греч. γλυκύς — сладкий).
Химические свойства[править | править вики-текст]
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.
Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканьо Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.
При дегидратации он образует токсичный акролеин:
- HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O,
и окисляется до глицеринового альдегида CH2OHCHOHCHO, дигидроксиацетона CH2OHCOCH2OH или глицериновой кислоты CH2OHCHOHCOOH.
Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.
Место глицерина в обмене веществ живых организмов[править | править вики-текст]
Шаблон:Раздел не написан
Получение[править | править вики-текст]
Глицерин впервые был получен в 1779 году Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров.
Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, CH2ClCHOHCH2Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.
На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 60—70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.
Производные глицерина[править | править вики-текст]
Глицериды[править | править вики-текст]
Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.
Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.
Применение[править | править вики-текст]
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.
Поскольку глицерин хорошо поддается желированию, в отличие, например, от этанола, и, как и этанол, горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей.
Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ и заполнения торцевых уплотнений мешалок.
Также глицерин используется при изготовлении динамита.
См. также[править | править вики-текст]
Примечания[править | править вики-текст]
Ссылки[править | править вики-текст]
На русском и английском языках:
На русском языке:
На английском языке:
- What is Glycerin?
- Glossary for the Modern Soap Maker
- Glycerol soap
- Absolute alcohol using glycerol
- Computational Chemistry Wiki
- Health.gov dietary guidelines
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
В другом языковом разделе есть более полная статья Glycerol (англ.)
Вы можете помочь проекту, расширив текущую статью с помощью перевода.
|
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |