Фенол
Фенол | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
Гидроксибензол
|
Традиционные названия | Фенол, Карболовая кислота |
Хим. формула | C6H5OH |
Рац. формула | C6H6O |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 94,11 г/моль |
Плотность | 1,07 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 40,9 °C |
Т. кип. | 181,84 °C |
Т. всп. | 79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C |
Мол. теплоёмк. | 2,35 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования | −162,944 кДж/моль |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 6,5 г/100 мл |
Структура | |
Гибридизация | sp2 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 203-632-7 |
SMILES |
|
RTECS | SJ3325000 |
ChemSpider | |
Безопасность | |
R-фразы | R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68 |
S-фразы | S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45 |
H-фразы | H301, H311, H331, H314, H341, H373 |
P-фразы | P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P361, P405, P501 |
Пиктограммы СГС | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.
Содержание
Получение[править | править вики-текст]
На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
- Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
- Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
- Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.
Фенол также можно получить восстановлением хинона.
Физические свойства[править | править вики-текст]
- Фенол ядовит. Это твёрдое бесцветное вещество с резким запахом. При температуре больше 70 °C растворяется в воде в любых отношениях.
Химические свойства[править | править вики-текст]
- Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):
- Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
- Взаимодействие с металлическим натрием:
- Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):
-
- образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
- Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:
-
- образуется 2,4,6-тринитрофенол.
- Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол[1]):
Биологическая роль[править | править вики-текст]
Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.
Применение[править | править вики-текст]
По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
- 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
- 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
- 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
- в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[2];
- остальной фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.
Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт». В косметологии как химический пилинг (токсично).
- в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
- в косметологии для проведения глубокого пилинга.
Токсические свойства[править | править вики-текст]
Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют[3].
Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола[4][5][6]:
- ПДКр.з. = 1 мг/м³
- ПДКр.с. = 0,3 мг/м³
- ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
- ПДКс.с. = 0,003 мг/м³
- ПДКв. = 0,001 мг/л.
Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г[7].
Примечания[править | править вики-текст]
- ↑ Качественная реакция на фенол — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
- ↑ Яушев Р. Г., Усманов Р. М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).
- ↑ U.S. Department of Health and Human Services. "How can phenol affect my health?" Toxicological Profile for Phenol: 24.
- ↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
- ↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
- ↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
- ↑ Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. — Под ред. Голикова С. Н. — М.: Медицина, 1977. — С. 174
Ссылки[править | править вики-текст]
Фенол в Викисловаре? | |
Фенол на Викискладе? |