Buprenorfina
| Buprenorfina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2S)-2-[(-)-(5R,6R,7R,14S)- 9α-ciclopropilmetil-4,5-epossi- 6,14-etano-3-idrossi- 6-metossimorfinan-7-il]- 3,3-dimetilbutan-2-olo |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C29H41NO4 |
| Massa molecolare (u) | 467,64 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 257-950-6 |
| PubChem | 644073 |
| DrugBank | DB00921 |
| SMILES | CC(C)(C)C(C)(C1CC23CCC1(C4C25CCN(C3CC6=C5C(=C(C=C6)O)O4)CC7CC7)OC)O |
La buprenorfina (commercializzata in Italia con il nome Temgesic, Subutex, Suboxone e nelle formulazioni transdermiche con il nome Transtec) è una molecola di sintesi derivata dalla tebaina, molecola estratta dall'oppio.
Indice
Impieghi[modifica | modifica wikitesto]
La buprenorfina viene utilizzata come analgesico e come farmaco per il trattamento delle dipendenze da oppiacei. Indicazioni registrate:
- Trattamento del dolore oncologico di intensità da moderata a severa e del dolore cronico severo che non risponde agli analgesici non oppioidi.[1]
- Terapia sostitutiva nella dipendenza da oppiacei, all'interno di un trattamento medico, sociale e psicologico.
Composizione[modifica | modifica wikitesto]
Pur essendo dalle 5 fino alle 50 volte più potente della morfina, la sua efficacia analgesica rimane sempre più bassa di quest'ultima, in quanto possiede proprietà di agonista parziale dei recettori μ, pur aumentando la dose (che varia dai 0,2 mg fino a 32 mg in compresse) non aumenta l'analgesia ma viene prolungata solo la durata d'azione da 6-8 ore con le compresse a un massimo di 4 giorni nei cerotti transdermici utilizzati per il dolore cronico severo. La molecola è estratta dalla tebaina, l'alcaloide più tossico dell'oppio estratto del Papaver somniferum. La buprenorfina si differenzia dagli altri oppiacei per la presenza di un'azione agonista parziale sui recettori mu e antagonista sui recettori k, per questo motivo risulta essere sicura ed efficace nel trattamento a lungo termine della tossicodipendenza da oppiacei e, come richiamato prima, nel dolore cronico da moderato a severo.
Posologia[modifica | modifica wikitesto]
Nel trattamento del dolore solitamente si somministra una dose da 0,2 mg a 0,4 mg per via sublinguale o 0,3 mg per via intramuscolare o endovenosa ogni 6/8 ore circa, nel trattamento della dipendenza da oppiacei la dose deve essere calcolata in base ai milligrammi di metadone assunti, 8 mg di buprenorfina corrispondono circa a 30 mg di metadone, la dose massima consentita in Italia è di 32 mg al giorno. I dosaggi disponibili in Italia sono: compresse sublinguali da 0,2 mg, 2 mg e 8 mg. cerotti transdermici da 35 mcg/ora, 52,5 mcg/ora e 70 mcg/ora. compresse sublinguali associate a buprenorfina/naloxone da 2 mg/0,5 mg e 8 mg/2 mg.
È presente da poco in commercio la formulazione generica (equivalente) delle compresse sublinguali di buprenorfina da 2 mg e da 8 mg.
Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]
La buprenorfina come tutti i composti morfinici entra in azione oltrepassando la barriera ematoencefalica e agendo su specifici recettori oppioidi, come la morfina. Al contrario della morfina, la buprenorfina possiede proprietà di agonista parziale dei recettori μ e antagonista dei recettori κ per gli oppioidi, per questo motivo non è associabile ad altri oppiacei agonisti completi come morfina, codeina, ossicodone o altri agonisti puri, in funzione del ridotto effetto analgesico che si presenta tramite il blocco competitivo dei recettori. Se la buprenorfina viene somministrata a pazienti in terapia prolungata e/o tolleranti agli oppiacei agonisti puri, si comporta come antagonista come il naloxone e può precipitare in una sindrome di astinenza talvolta severa. La durata dell'analgesia della buprenorfina dopo somministrazione sublinguale, intramuscolare, sottocutanea o endovenosa varia dalle 6 alle 8 ore circa, se la somministrazione avviene tramite cerotti transdermici l'analgesia si mantiene per circa 96 ore, quindi il cerotto va cambiato generalmente ogni quattro giorni. Nella terapia di disintossicazione e mantenimento della tossicodipendenza da oppiacei la somministrazione avviene con compresse sublinguali. La durata degli effetti anti-astinenziali è di circa 24 ore, il che ne consente la mono-somministrazione quotidiana.
Note[modifica | modifica wikitesto]
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Buprenorphine et substitution. Rev Prescr 1996; 16: 186
- Buprenorphine et substitution. Rev Prescr 1999:19:102
- Effective medical treatment of opiate addiction. NIH-Consensus Conference, JAMA 1998; 280:1936.
- Guthrie S. Pharmacological interventions for the treatment of opioid dependance and withdrawal. DICP 1990;24: 721.
- Buprenorfina: un'alternativa al metadone. The Med Lett, 2003; 7(1150): 25-27.
- Johnson RE, et al. A comparison of levomethadyl acetate, buprenorphine, and methadone for opioid dependence. N Engl J Med 2000; 343: 1290-7.
- Gonzalez G, Oliveto A, Kosten T. Treatment of heroin (diamorphine) addiction. Current approaches and future prospects. Drugs 2002; 62(9): 1331-1343.
- Fiellin DA, O'Connor PG. Office-based treatment of opioid-dependent patients. N Engl J Med 2002; 347(11): 817-823
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