2001-01-03

胆汁色素

基本骨格の名称

胆汁色素は,Biline ビリンを基本骨格として命名する.ビリンの番号付けは,C-20がないことを除けばポルフィリンと同じである.

CASではビリンの指示水素は必ず明記し,21位の窒素が不飽和でないかぎり,指示水素の位置番号の低い21H-Biline 21H-ビリンに基づいて収録する.

Biline ビリン [RF]
21H-Biline 21H-ビリン [CAS]

IUPAC-IUBのテトラピロール命名法 [TP] (1986) では慣例に従って,Bilin ビリン(綴りに末尾の e を含まない)の 22H-形に基づいて誘導体を命名する.また,水素化度の異なる母体として,Bilane ビラン,Bilene ビレン,Biladiene ビラジエンを用いて命名することも許される.ビレンとビラジエンの不飽和結合の位置は,どのメソ位炭素が不飽和であるかに基づき,5, 10, 15位に対応して a, b, c で表示する.

Bilin ビリン [TP]
22H-biline [IUPAC/CAS]
22H-ビリン
Bilane ビラン [TP]
5,10,15,22,23,24-hexahydro-21H-biline [IUPAC/CAS]
5,10,15,22,23,24-ヘキサヒドロ-21H-ビリン
Bilene-a ビレン-a [TP]
5,10,22,23-tetrahydro-21H-biline [IUPAC/CAS]
5,10,22,23-テトラヒドロ-21H-ビリン
Bilene-b ビレン-b [TP]
5,15,22,24-tetrahydro-21H-biline [IUPAC/CAS]
5,15,22,24-テトラヒドロ-21H-ビリン
Biladiene-ab ビラジエン-ab [TP]
5,23-dihydro-21H-biline [IUPAC/CAS]
5,23-ジヒドロ-21H-ビリン
Biladiene-ac ビラジエン-ac [TP]
10,23-dihydro-22H-biline [IUPAC/CAS]
10,23-ジヒドロ-22H-ビリン

官能基をもつ誘導体

[TP] では,官能基をもつ次の7つの慣用名も,その他の誘導体を命名する母体として使用できる.これらのなかには,番号付けが体系名の場合とは異なる(逆の末端環から始まる)ものがある.また,有機化学命名法における官能基の優先順位に反することだが,(カルボン酸ではなく)ケトンを主官能基とする慣習を許している.

Biliverdin ビリべルジン [TP]
1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-3,18-divinylbiline-8,12-dipropanoic acid [IUPAC]
1,19,22,24-テトラヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-3,18-ジビニルビリン-8,12-ジプロパン酸
3,18-diethenyl-1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
3,18-ジエテニル-1,19,22,24-テトラヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-2,7,13,17-tetramethyl-3,18-divinylbilin-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-2,7,13,17-テトラメチル-3,18-ジビニルビリン-1,19(21H,24H)-ジオン
Mesobiliverdin メソビリベルジン [TP]
3,18-diethyl-1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxobiline-8,12-dipropanoic acid [IUPAC]
3,18-ジエチル-1,19,22,24-テトラヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソビリン-8,12-ジプロパン酸
3,18-diethyl-1,19,22,24-tetrahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
3,18-ジエチル-1,19,22,24-テトラヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethylbilin-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチルビリン-1,19(21H,24H)-ジオン
Bilirubin ビリルビン [TP]
1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-3,18-divinylbiline-8,12-dipropanoic acid [IUPAC]
1,10,19,22,23,24-ヘキサヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-3,18-ジビニルビリン-8,12-ジプロパン酸
2,17-diethenyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
2,17-ジエテニル-1,10,19,22,23,24-ヘキサヒドロ-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-2,7,13,17-tetramethyl-3,18-divinylbiladiene-ac-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-2,7,13,17-テトラメチル-3,18-ジビニルビラジエン-ac-1,19(21H,24H)-ジオン
Mesobilirubin メソビリルビン [TP]
2,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobiline-8,12-dipropanoic acid [IUPAC]
2,17-ジエチル-1,10,19,22,23,24-ヘキサヒドロ-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソビリン-8,12-ジプロパン酸
2,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
2,17-ジエチル-1,10,19,22,23,24-ヘキサヒドロ-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethylbiladiene-ac-1,19(21H,24H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチルビラジエン-ac-1,19(21H,24H)-ジオン
Urobilin ウロビリン [TP]
3,18-diethyl-1,4,5,15,16,19,22,24-octahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxobiline-8,12-dipropanoic acid [IUPAC]
3,18-ジエチル-1,4,5,15,16,19,22,24-オクタヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソビリン-8,12-ジプロパン酸
3,18-diethyl-1,4,5,15,16,19,22,24-octahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
3,18-ジエチル-1,4,5,15,16,19,22,24-オクタヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethylbilene-b-1,19(4H,16H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチルビレン-b-1,19(4H,16H)-ジオン
Urobilinogen ウロビリノーゲン [TP]
2,17-diethyl-1,4,5,10,15,16,19,22,23,24-decahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobiline-8,12-dipropanoic acid [IUPAC]
2,17-ジエチル-1,4,5,10,15,16,19,22,23,24-デカヒドロ-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソビリン-8,12-ジプロパン酸
2,17-diethyl-1,4,5,10,15,16,19,22,23,24-decahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
2,17-ジエチル-1,4,5,10,15,16,19,22,23,24-デカヒドロ-3,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,7,13,17-tetramethylbilane-1,19(4H,16H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチルビラン-1,19(4H,16H)-ジオン
Stercobilin ステルコビリン [TP]
3,18-diethyl-1,2,3,4,5,15,16,17,18,19,22,24-dodecahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxobiline-8,12-dipropanoic acid [IUPAC]
3,18-ジエチル-1,2,3,4,5,15,16,17,18,19,22,24-ドデカヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソビリン-8,12-ジプロパン酸
3,18-diethyl-1,2,3,4,5,15,16,17,18,19,22,24-dodecahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid [CAS]
3,18-ジエチル-1,2,3,4,5,15,16,17,18,19,22,24-ドデカヒドロ-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロパン酸
8,12-bis(2-carboxyethyl)-3,18-diethyl-2,3,17,18-tetrahydro-2,7,13,17-tetramethylbilene-b-1,19(4H,16H)-dione [TP]
8,12-ビス(2-カルボキシエチル)-3,18-ジエチル-2,3,17,18-テトラヒドロ-2,7,13,17-テトラメチルビレン-b-1,19(4H,16H)-ジオン

ピロール環を2個ないし3個もつ骨格

胆汁色素と同様なトリピロール系およびジピロール系には,[TP]では次の慣用名と番号付けを用いる.CASでは体系的に命名する.

Tripyrrin トリピリン [TP]
2,5-bis(2H-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole [CAS]
Dipyrrin ジピリン [TP]
2-(2H-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole [CAS]

注.Dipyrrinは,慣習的に dipyrromethene ジピロメテンまたはpyrromethene ピロメテンと呼ばれることがあるが,番号付けがここでdipyrrinのために示したものと異なる.こうした位置番号は勧められない.

Dipyrromethane ジピロメタン [TP]
2,2'-methylenebis[1H-pyrrole] [CAS]

参考文献

  1. IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Revised Section F: Natural Products and Related Compounds. Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999).[RF]
  2. CAS, Index Guide 1992; and Index Guide Appendix IV, §223.
  3. IUPAC-IUB JCBN, Nomenclature of Tetrapyrroles (Recommendations 1986). Pure Appl. Chem. 59, 779-832 (1987).[TP]

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