Николай Фёдорович являлся троюродным братом Николая Захаровича. Оба они принадлежали к древнему дворянскому роду, ведущему своё происхождение от выехавшего во второй половине XIV века из Золотой Орды к великому князю рязанскому Олегу Иоанновичу Эду-Хана, по прозванию Сильно-Хитр, наречённого при крещении Андреем. Н.З.Хитрово был флигель-адъютантом (офицером в свите императора) у Павла I и Александра I, участвовал в войнах 1805-11 гг. против Франции и Турции, принимал участие в осаде Браилова и после ранения вышел в отставку.

На этом его военная карьера и закончилась. Перед самой войной 1812 года он был обвинён по делу М.М.Сперанского и сослан сначала в Вятку, а потом в своё имение под Тарусой. После изгнания Наполеона из России Николай Захарович благодаря Кутузову был прощён и уехал в Москву.


Коммерческая жилка тоже в нём присутствовала и в 1824 году Хитрово добился у московского военного генерал-губернатора Дмитрия Владимировича Голицына(1771-1844) разрешения на постройку неподалёку от своей усадьбы крытого рынка для мясного и зеленного торга.

В течение 1824-25 гг. площадь была очищена от сгоревших построек, на средства Шестигласной думы её спланировали и замостили, построили каменные лавки для торговли. Планировалось также обсадить будущий рынок тополями, однако до конца осуществить свои планы Хитрово не успел - в 1826г. он скоропостижно умер в возрасте 47 лет.

Наследники особо не стали заниматься затеей генерал-майора и нормального рынка не получилось.

Раз в год, перед рождественскими праздниками, приезжали сюда крестьяне подмосковных деревень и прямо с возов продавали замороженное мясо, птицу и дичь. Усадьба же перешла сперва Московской первой гильдии купеческой жене А.Н.Немчиновой, а в 1887 г. вдове гвардии полковника Е.Д.Орловой, завещавшей особняк Императорскому человеколюбивому обществу комитета попечителей бездомных (Орловская богадельня).

Часть усадьбы сдавалась в аренду: в 1829 г. - Обществу поощрения трудолюбия, в 1899 г. - Большевскому приюту. В 1922 году здание передали фельдшерско-акушерской школе имени Клары Цеткин (ныне - Медицинское училище №2 имени Клары Цеткин).


При постройке на месте усадьбы жилого дома в 1930 г. была разрушена домовая церковь, возведённая ещё княгиней Щербатовой.

В 1860-е годы Хитровская площадь стала своеобразной "биржей труда" сезонных рабочих.

П.Сытин пишет: "Некоторым удавалось через рынок получить постоянное место; чаще устраивались на поденщину, а многие вовсе оставались без всякого заработка. В невольном бездействии они бродили или валялись летом на пыльной мостовой, осенью и в зимнюю стужу, не имея тёплой одежды, днём дрожали от холода, а ночью укрывались в душных и мрачных ночлежках. Некоторые нищенством по окрестным переулкам добывали себе насущный хлеб и меднй пятак на ночлег.


Для сотен безработных, не имевших в Москве никакого пристанища, полуголодное, бесприютное пребывание на Хитровом рынке становилось роковым.

Площадь окружали каменные дома с ночлежками. Ночлежных домов здесь было четыре. Самым отвратительным был дом Кулакова...

Он состоял из нескольких каменных корпусов; в нём было 64 ночлежных квартиры на 767 мест, а ночевало ежедневно не менее 3 тысяч человек. Люди спали, где только могли: под нарами, в проходах и т.д. В остальных трёх ночлежных домах преобладали мелкие мастерские , жили торговцы вразнос и тому подобные люди с постоянным занятием. Но кулаковский дом населяли самые низшие слои Хитрова рынка.

Здесь было много таких людей, которые промышляли тёмными делами. Обычным явлением было пьянство и открытый разврат. Можно сказать, что все занятия ночлежников имели целью добыть деньги на водку. Особенно интересна была профессия у десяти-двенадцати опустившихся интеллигентов. Сидя на нарах или стоя на коленях, они переписывали роли для актёров. "Хитровка" тем и привлекала их, что здесь можно было оставаться и днём, тогда как городские ночлежные дома утром выставляли ночлежников для проветривания помещения. Каждый переписчик зарабатывал в день 40-50 копеек и вечером их пропивал. Никто из них не мог собрать денег на одежду, и потому все они ходили в лохмотьях. Отправляя одного за получением заказа или с переписынными ролями, они наряжали его во всё лучшее, что имелось у всех, а сами сидели часто без самой необходимой одежды.


В других домах Хитровки плели корзиночки для детских игр, завёртывали в бумажки дешёвые карамели и т.п."

Здесь под конец жизни обитал известный живописец Алексей Кондратьевич Саврасов (1830-97), автор картины "Грачи прилетели" и многих других великолепных пейзажей.

В последние 15-20 лет жизни он тяжело болел, уже не появлялся на выставках, ютился в грязи и нищете и за бутылку водки, стоившую в те времена 25 копеек, писал для "Сухаревки" - московского воскресного рынка - на скорую руку, по памяти, пейзажи, подписывая их "А.С." Зимой он в старой рваной бабьей кацавейке, в худых опорках, подвязанных верёвкой и в чёрной, похожей на воронье гнездо, шляпе подходил к прохожим и тихо говорил: "Подайте опохмелиться академику живописи"...


Трущобы Хитровки были приютом не только пропойц, неудачников, "лишних людей", но и воров, уголовников.

Тот же Сытин пишет: "Из старожилов рынка всегда находились опытные субъекты, которые умели научить новичков, как произвести кражу, как ускользнуть от полиции, кому немедленно сбыть краденое и т.п. От краж переходили к грабежу. Ссоры и драки в трактирах, случалось, оканчивались убийствами. Даже человек, обладавший сильной волей, оказавшись в этой атмосфере, терял моральное равновесие".


Под предводительством Дяди Гиляя, который очень красочно и подробно описал Хитровку, в 1902 г. сюда приходили К.С.Станиславский, В.И.Немирович-Данченко и художник В.А.Симов, ставившие во МХАТе "На дне" М.Горького. Театр тех дней стремился к максимальной жизненной правде и они хотели познакомиться с прообразами персонажей, которых им предстояло изобразить.