Jessica urodziła się 23 kwietnia 1986 roku na farmie pod Toronto.

Została odkryta w 2001 roku, przypadkiem - zauważono ją, gdy wracała z parku. Rok później wygrała konkurs L.A. Model Look.

Wychowana w katolickiej rodzinie modelka kiedyś śpiewała w chórze kościelnym. Dziś jej delikatna twarz o łagodnych rysach jest rozpoznawalna na całym świecie. Gdy miała 16 lat została zauważona przez agentkę z Inetrnational Model Managament i szybko rozpoczęła wielką karierę.

Steven Meisel nazwał Stam swoją muzą. W 2003 Mario Testino sfotografował Jessicę dla Miu Miu. We wrześniu tego roku modelka pojawiła się na okładce włoskiego Vogue’a. W lutym 2004 roku zadebiutowała na wybiegu – otworzyła pokaz jesiennej kolekcji Miu Miu w Paryżu. Modelka na pewno z sentymentem myśli o tej marce. Dzięki niej zaistniała bowiem w świecie mody.

Kolejne miesiące, a nawet lata były dla Stam bardzo dobrym czasem. Okładki, sesje zdjęciowe, wybiegi w najmodniejszych miastach świata, wspaniały kontakt z projektantami, ich zachwyty, pochwały – oto czego doświadczyła Jessica.

W 2006 roku modelka została twarzą sieci sklepów H&M;, zastąpiła Marię Peres w kampanii Giorgio Armaniego, chodziła dla Victoria’s Secret. W 2007 została twarzą Christiana Diora. W tym samym roku magazyn Forbes umieścił ją na liście najlepiej opłacanych modelek świata.

W lutym 2010 pojawiła się na okładce chińskiego wydania Elle.

Modelka znana jest ze swojego charakterystycznego spojrzenia.