Pada masa pendudukan Jepang (1942-1945) bekerja di Pusat Kebudayaan sebagai penterjemah, kemudian ikut kegiatan teater yang dipimpin Usmar Ismail. Pada masa revolusi menjadi Kapten AD di Yogyakarta, ibukota RI, dengan kegiatan di bidang pertunjukan dan pers, disamping ikut juga bergerilya. Ketika Usmar Ismail dkk. Terjun ke film, Djajakusuma menyusul sejak tahun 1952. Pertama kali menyutradarai film tahun 1953, Puri Dari Medan, sebuah film komedi, laris. Sampai akhir hayatnya dia membuat 11 film. Filmnya Harimau Tjampa (1953) skenarionya mendapat hadiah pada Festival Film Asia 1955, dan Bimo Kroda (1967) dihargai karena dinilai sebagai film yang mendorong kebudayaan, oleh Departemen Penerangan RI. Kegiatan Djajakusuma yang amat menonjol justru di bidang teater. la aktif mengajar di ATNI, aktif membina teater tradisional, khususnya teater Jawa. Dan juga seni Betawi, Lenong.
Tahun 1970 menerima HadiahSeni dari Menteri Pendidikan dan Kebudayaan RI untuk bidang Teater. Di IKJ dia juga mengajar bidang teater. Pernah menjadi Rektor IKJ. Menjadi anggota Dewan Kesenian Jakarta sejak berdirinya tahun 1968 hingga tahun 1981. Terpilih sebagai anggota Akademi Jakarta, bersama St. Takdir Alisyahbana HB Yasin, Mochtar Lubis dsb. Pada 1987 menerima Hadiah "Soerjosoemanto" dari Dewan Film Nasional.