Aan het eind van de jaren tachtig onderging Ajax de moeilijkste periode in zijn geschiedenis. De eerste helft van het seizoen 1988-1989 verliep ronduit dramatisch. Onder leiding van trainer Kurt Linder stond Ajax na de eerste zes weken op de onwaarschijnlijk lage klassering van veertiende in de eredivisie. Een onhoudbare situatie voor trainer en bestuur. Zij zwichtten onder de kritiek en stelden hun plaatsen ter beschikking.

Niet alleen op sportief gebied kreeg Ajax tegenslagen te verduren. De FIOD-affaire, het staafincident en de vliegtuigramp met de SLM vormen zwarte bladzijden in de geschiedenis van Ajax.

Sportief gezien ging het beter na de aanstelling van interim-coach Spitz Kohn en Ajax-jeugdtrainer Louis Van Gaal die hem assisteerde. In de tweede helft van het seizoen1988-1989 werden achtereen dertien wedstrijden gewonnen, waaronder het onverslaanbaar geachte PSV met 1-4, om uiteindelijk nog op de tweede plaats in de competitie te eindigen. Vooral de nieuw aangetrokken spits Stefan Pettersson deed menig supportershart harder slaan.

Het nieuwe bestuur dat op 16 januari 1989 aantrad met als voorzitter Michael van Praag kreeg de taak om het vertrouwen van het publiek en de sponsors terug te winnen en Ajax op sportief niveau terug te brengen aan de top. Als eerste daad stelden zij een ervaren trainer aan in de persoon van Leo Beenhakker, afkomstig van Real Madrid.

Beenhakker behaalde met spelers als Dennis Bergkamp, de broertjes Rob en Richard Witschge, Bryan Roy, Aaron Winter en Ronald de Boer - door Beenhakker getypeerd als 'de patat-generatie - voor het eerst sinds 1985 weer een landskampioenschap (1989-1990). Door de UEFA-straf voor het 'staafincident' volgde hier geen Europees avontuur op. Het seizoen daarop behaalde Ajax met 'Don Leo', zoals hij door de supportersschare werd genoemd, een gedeelde eerste plek met PSV. Met hetzelfde aantal punten in de competitie (53) hadden de Eindhovenaren met twee doelpunten een beter doelsalso en Ajax werd tweede.

De tweede plaats gaf weliswaar recht op het meespelen in het UEFA Cuptoernooi, maar Don Leo zou dit niet meer meemaken. Na afloop van Ajax - Fortuna Sittard (3-1) op 28 september 1991 meldde een geëmotioneerde Van Praag dat Beenhakker met onmiddelijke ingang Ajax verliet om naar Real Madrid terug te gaan. Zijn vertrek kwam als een complete verrassing. Vlak daarvoor had hij nog zijn contract met Ajax met een jaar verlengd. Al het vertrouwen werd nu gesteld in de jonge assistent-trainer Louis Van Gaal. Dit bleek een zeer gelukkig keuze te zijn.