Успенская церковь г. Рыльска первоначально возникла как рядовая приходская церковь, позже обретя статус городского собора.

Инициатива строительства каменной церкви Успения Пресвятой Богородицы принадлежала Рыльскому купцу 1-ой гильдии Ивану Федотовичу Филимонову, человеку богатому и предприимчивому, заработавшему свои капиталы на торговле косами, привозимыми им из Австрии.

Документы, относящиеся ко времени возведения здания не сохранились. Общеизвестная дата постройки церкви — 1811 г., извлечена из «Клировых ведомостей» и является датой освящения престолов, или лишь одного из них. Имеются сведения о том, что в архиве Успенского собора в конце XIX века, наряду с прочими документами и книгами, хранились: «Метрические книги Успенской церкви» за период с 1770 по 1810 гг., и, «Приходно-расходные книги Успенской церкви» за период с 1809 по 1840 гг. Отсюда вывод: предшествующая существующему каменному зданию деревянная церковь Успения, действительно, существовала приблизительно с конца 1770-х до 1809/10 гг., пока не была заложена новая каменная трехпрестольная церковь с главным престолом во имя Успения Пресвятой Богородицы.

30 июля 1840 года бывшая приходская Успенская церковь Указом Св. Синода была обращена в Соборную. Новый статус церкви потребовал и нового антуража. 9 июня 1847 г последовал очередной Указ Курской Строительной Комиссии в Рыльскую таковую же: «О возвращении во оную Плана и Фасада», утвержденных 17 июни 1847 г., «я постройку каменной одноэтажной караулки и каминной ограды кругом церковной усадьбы..,». Так, с середины XIX в. в ансамбль Успенского собора, помимо колокольни и храма вошла и его ограда. Выполненная по утвержденному в 1847 г. проекту, она представляла собою образец архитектуры «малых форм» эпохи позднего классицизма.

Соседство храма с главной торговой площадью города с неизбежностью порождало периодические просьбы о строительстве вблизи него торговых сооружений — т.е. лавок. Но каждый раз подобные просьбы отклонялись на том основании, что в завещании, которое оставил после себя купец Филимонов И.Ф., строительство чего-либо рядом с храмом было запрещено: «чтобы церковь не могла быть застроена и чтобы имела на все стороны открытый вид». Имя автора проекта — как и мастеров, возводивших постройку и курировавших строительство, — не удается установить по достоверным историческим документам.

Собор долгое время был школой духовного познания и правил ведения службы для духовного училища, переведенного в Рыльск из Свято-Николаевского монастыря в 1876 году, и для семинарии, открывшейся в Рыльске в 1906 году. Успенский собор оставался открытым до 1936 г., затем был закрыт, разорен и использовался в хозяйственных целях военными учреждениями, приходя постепенно в запустение.

С 2008 года здесь проводятся реставрационные работы, в основном, за счет средств федерального бюджета.

Храм — монументальное центрическое здание, выполненное в архитектурных традициях зрелого классицизма. По типу конструктивного устройства это четырехстолпный крестово-купольный храм, увенчанный пятиглавием, внешне имеющий вид четверика со скругленными углами и четырьмя представительными портиками в центре каждого из фасадов. Здание сложено целиком из кирпича, на кирпичном же фундаменте. В декоре венчающих карнизов ограниченно использован белый камень. Храм трехпрестольный: главный престол во имя Успения Божией Матери размещается в восточном рукаве, престол Василия Великого — в юго-восточной угловой ячейке храма, а престол Иоанна Предтечи — в симметричной ей, северо-восточной угловой ячейке. Надо полагать, что несохранившиеся теперь иконостасы храма также были выполнены в художественных традициях позднего классицизма («ампира»).

Вероятно уже с середины XIX в. храм был теплым: не позднее 1870-х гг. в нем была устроена «духовая» система отопления с так называемыми, «амосовскими» печами, расположенными в подвалах здания.

Грандиозная четырехъярусная колокольня собора, примыкающая к храму с западной стороны, была построена одновременно со зданием храма и соединяется с ним небольшим переходом. В архитектуре колокольни, решенной, как и храм в традициях классицизма, ощутимо влияние эпохи раннего барокко.

Основной мотив убранства фасадов нижних ярусов — компактный шестиколонный портик, увенчанный треугольным фронтоном. Нижний ярус колокольни в своих пропорциях и характере декора фасадов согласован с фасадами храма. Аналогичны и капители колонн, имеющих меньший диаметр и более стройные пропорции. Каждый из ярусов колокольни имеет самостоятельный цоколь. Четвертый ярус колокольни — кубическая «часовая башня», увенчанная лучковыми фронтонами и необычайно высоким шпилем. Круглые отверстия на фасадах этой «башни» изначально предполагались для циферблата часов. Но на колокольне Успенского собора часы были установлены лишь в начале XX веке, для чего отверстие было увеличено, в результате немного пострадали стволы двух центральных колонн, украшающих фасады часовой башни. Предполагается, что шпиль, венчающий сегодня колокольню Успенского собора не первоначальный - на рубеже XIX-XX веков он заменил другое, более традиционное и скромное завершение колокольни, аналогичное тому, какое до сих пор сохраняется на колокольне Покровской церкви Рыльска

Проект храма и его колокольни в Рыльске был использован дважды. В 1822 году в городе была построена Покровская церковь, которая полностью повторила композицию и архитектурные формы Успенской церкви, построенной десятью голами раньше.