1397: am 8. November erhält Philipp von Falkenstein von König Wenzel die Erlaubnis, in seinen Märkten Ziegenberg, Grüningen, Laubach, Ruppertsburg und Petterweil Halsgerichte, Stock und Galgen zu haben. Damit wird Grüningen Sitz eines Hochgerichts über Hals und Hand und erhält die Voraussetzungen für eine eventuelle, spätere Verleihung der Stadtrechte. Die Orte wurden damals im allgemeinen als "Märkte", nicht als Städte bezeichnet. Bei der damaligen Bedeutung des Stadtrechtes kann hier kein Zweifel darüber bestehen, dass Grüningen zum Zeitpunkt dieses Schreibens noch keine Stadtrechte besessen hat, also auch noch keine Stadtmauer.
 
1400: am 11. November stellt Philipp von Falkenstein Grüningen einen Freiheitsbrief aus: "... dass wir unser Schloß Grüninges und unser Bürger die darin wohnhaftig sein, solche gnadt und Freyheit han ...." 
 
1410: am 10. Oktober quittieren Amtmann Gilbrecht Riedesel, Heinz Koppel, Keller zu Butzbach und Hermann Lützel den Bürgermeistern zu Grüningen den Empfang von 220 Gulden, die Erzbischof Werner von Trier als falkensteinsche Steuer auferlegt hatte. Der Beauftragte Grüningens wird hier als Bürgermeister bezeichnet, eine Benennung, die auf städtische Ratsverfassung schließen lässt. In dörflichen Gemeindeverfassungen waren dafür die Bezeichnungen Schultheiß und Schöffe üblich: Ein fast sicheres Indiz dafür, dass Grüningen zu jenem Zeitpunkt bereits Stadtrechte besaß.

Diese beiden Urkunden begrenzen somit den Zeitraum für die Vergabe der Stadtrechte auf 1397 bis 1410.

1419: am 24. Mai wird der Teilungsvertrag über die Falkensteinsche Erbschaft geschlossen. Er wird erforderlich, da im Jahr zuvor das Geschlecht der Falkensteiner, denen auch Grüningen gehörte, mit Erzbischof Werner von Trier ausstirbt. Erben sind die Gebrüder Gottfried VIII. und Eberhard II. von Eppstein. Im Vertrag findet die Burg noch keine Erwähnung.

1421: am 25. März wird an einer Urkunde das Stadtsiegel angekündigt; leider ist es abgerissen. Von hier ab darf also mit an Sicherheit grenzender Wahrscheinlichkeit von der Stadt Grüningen gesprochen werden.

1437:  Gottfried VIII von Eppstein stirbt.
Man kann davon ausgehen, dass die Burg zu diesem Zeitpunkt bereits erbaut war, da sein Sohn Werner von Eppenstein in einer Verkaufsurkunde aus dem Jahre 1459 (siehe unten) die Burg als geerbt bezeichnet. Also wurde sie höchstwahrscheinlich in den Jahren 1419-1437 von Gottfried VIII. gebaut.

1459: Erste gesicherte Erwähnung der Burg und der Stadt. Werner von Eppenstein stellt dem Grafen Bernhard zu Solms eine Verkaufsurkunde über verschiedene Besitzungen aus: ".....burg und stat halb zu Gruningen ......"
 
1459: am 13. April Schreiben des Eberhard von Eppenstein Herrn zu Königstein und Bürgermeister Rath und Gemeinde des Schlosses Grüningen ....

1470: Erstes nachgewiesene Stadtsiegel Grüningens. Vermutlich ist das Älteste bekannte auch das Ursprüngliche. Es hat einen Durchmesser von 43 Millimetern und zeigt in der Mitte, umgeben von einer Umschrift ein rundes, nach oben und unten ausgebogenes Feld, das oben und unten die Umschrift teilt. Die Umschrift selbst lautet: "S.opidi in Grüningen." In der unteren Ausbiegung steht senkrecht ein waagrecht geteilter Schild, so dass zwei Felder entstehen, von denen das obere ein Drittel, das untere zwei Drittel des Schildes umfasst. Aus dem Schild heraus wächst ein Baum, wohl eine Linde. Von der Krone herunter fallen längs des Stammes mehrere abgeschlagene Zweige.

1500:  Ein Heller wird als Burggraf genannt.
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