Alajuelense dio un salto hacia el Sur del continente con dos participaciones en torneos de clubes en la última década, que arrojaron resultados muy distintos.

La primera experiencia llegó en la desaparecida Copa Merconorte, que reunía a equipos de Venezuela, Colombia, Perú, Ecuador y Bolivia, más los invitados de algún otro país, como Costa Rica.

La Merconorte solo existió de 1998 a 2001. Luego se fusionó con la Mercosur, para convertirse en la Copa Sudamericana.

Alajuelense participó en la Merconorte del 2000, entre julio y octubre de ese año. Quedó en el segundo lugar del grupo B . En sus seis partidos le ganó a Alianza Lima de Perú (2-1) y Atlético Nacional de Colombia (3-0), empató con Necaxa de México (1-1 y 2-2) y Alianza Lima (1-1), y solo perdió de visita ante el Atlético Nacional (2-0 en Medellín).

Como pasaba el ganador de cada grupo, el boleto fue para el club colombiano, posterior campeón.

La segunda participación de la Liga en el Cono Sur fue un completo desastre. El club manudo fue invitado a la Copa Sudamericana 2006 por su condición de campeón vigente en ese momento de Uncaf.

El cuadro rojinegro se enfrentó en partidos de ida y vuelta al Colo Colo de Chile, que tenía entre sus figuras estelares a Humberto Chupete Suazo y Matías Fernández.

El papelón no pudo ser mayor: dos goleadas en contra, 0-4 en Alajuela el 4 de octubre del 2006 y 2-7 en Santiago el día 10 de octubre.