Christopher, filho de mãe sueca, Marie Christina Alexandra von Uckerman Karlsson, pai mexicano, Víctor Manuel Casillas Arias, iniciou sua carreira aos 2 anos atuando em comerciais. Chegou a ser o rosto de mais de 150 campanhas publicitárias no México e no mundo o que o levou a ganhar, em 1996, o prêmio Águila Dorado como melhor modelo de países latino-americanos.
Seu sucesso começou quando, entre milhares de meninos, foi eleito para atuar em “El Diario de Daniela” (1998-1999), fazendo um personagem com seu próprio nome. Na época, utilizava o nome artístico de Christopher Robin.
Em seguida, foi convidado para fazer o papel de Santiago, o vilãozinho que deu um gás a mais a novela “Amigos Por Siempre” (2000), protagonizado por Belinda e Martín Ricca.
Logo depois, foi chamado para protagonizar a novela “Aventuras en el tiempo” (2001), ao lado de Belinda e de vários atores mexicanos de peso, no papel de Ángel del Huerto. Gravou 2 CDs com a novela, sendo um ao vivo, direto de Monterrey, mesmo show que foi a base do capítulo final da novela.
Todas as três novelas foram produzidas por Rosy Ocampo, famosa produtora mexicana.
Também estudou atuação na Academia de Patricia Reyes Espíndola e esteve em cursos intensivos do CEA (Centro de Educação Artistica da Televisa) voltada para as crianças. Além disso, trabalhou com dublagem tanto para versões em espanhol como em inglês.
Já na fase adolescente, em 2003, ingressou no elenco da novela “Amy, la niña de la mochila azul”, no papel de Orlando.